The Avodah of playing dreidel with kids

Horonsteipler Rebbe Rav Mordecai Dov Ber Twerski Shlit"a playing dreidel with children

(7) ספר עבודת ישראל - לחנוכה
ואמרו בגמרא ת"ר נר חנוכה איש וביתו, דהיינו כי נ"ר עולה רמ"ח איברין דנוקבא היא כנסת ישראל מתיחדת עם דודה בין תרין דרועין דמלכא, הם החסד והגבורה המורים על אהבה ויראה. והיחוד נרמז במלת איש וביתו, ורמזו חז"ל עוד כי אין די שיביא האדם הבהירות לעצמו רק להשפיע לכל ביתו שיעבדו גם כן את ה' באהבתו ויראתו ולהשפיע להם קדושה על ידי הדלקת נר חנוכה. והמהדרין נר לכל אחד ואחד, דהיינו אם בני ביתו הם אנשי לבב ויכולים למשוך להם בעצמם קדושת השם אז נר לכל אחד ואחד. ואמרו ג"כ מניחו על פתח ביתו מבחוץ, כי עיקר הארת חנוכה לכל מי שיש בכוחו להמשיך הקדושה מבחוץ רצ"ל לאותן העומדים עדיין מבחוץ ואינם משיגים הקדושה ולהאיר לכל העולמות שיכירו וידעו כי ה' לבדו הוא המושל בכל אפסי ארץ. ולכן אפשר מטעם זה לא נזכר פלפולי חנוכה במשניות הגם שיש בהם פלוגתת בית שמאי ובית הלל, כי המשנה סוד פנימית העולמות ושם אין צורך כל כך, רק נזכר הפילפול בברייתא שהוא לשון חיצונית כמ"ש (שבת קו.) פוק תני לברא, דהיינו לרמז כי עיקר הבהירות לשלשל הקדושה להאיר מבחוץ:
וז"ש במגן אברהם (ריש סימן תר"ע) נוהגין הנערים לסבב בחנוכה ומנהגן של ישראל תורה הוא. ורמז כי צריך להשפיע בחנוכה למי שהוא במדרגת נער. ועל ידי הצדקה שנותנים לנערים מתעורר למעלה צדקה וחסד להשפיע לאדם הגם שהוא בבחינת נער. וגם בלאו הכי ההכנה בחנוכה על הימים הבאים אחריהם טבת ושבט שהם ימי שובבי"ם. כי תמיד צריך האדם להכין קדושה מימים טובים על ימים הנמוכים וכמ"ש בפסוק (קהלת ז, יד) ביום טובה היה בטוב וביום רעה ראה. וכמו שקבלנו מרבינו מורינו אלימלך זצ"ל בספרו הקדוש אמור ואמרת להזהיר גדולים על הקטנים, שמימי מוחין דגדלות צריך להיות הכנה על יומין דמוחין דקטנות. והחדשים הנ"ל הם סוד עיינין דרחל כנודע, לכן נעשה ההכנה על פי הסתכלות בנר חנוכה לראותם בלבד לתקן כל אחד מה שפגם מעודו בראיית עין:

"Chanukah is about transmitting light into the dark places... and so it is a minhag of the jewish people for the children to play with a top... which means to give light to those who are in a state of childhood- of smallness of spiritual stature... a person must always set aside kedusha for days which are like children in terms of their spiritual stature... for example the forthcoming days of teves and shevat..."
(Avodas Yisrael Chanukah)

Leaving the light on

Reb Leible Eiger says that just like Yaakov never gave up on seeing Yosef return, we can never give up on seeing our personal kedusha return.
Chanukah candles are placed by a window or outside, like Yaakov avinu waiting looking out for Yosef to return, so too Hashem is waiting for us and we are waiting for ourselves to return.